Pitigliano est situé à l'extrême sud de la Toscane, à la frontière avec le Latium. Il est à environ 75 km de Grosseto (le chemin le plus court est celui qui passe par Istia d'Ombrone, Scansano et Manciano) et à environ 110 km de Sienne (le long de la via Cassia, vous passez Monteroni d'Arbia, Buonconvento, San Quirico d 'Orcia, à Ponte a Rigo tourner à droite pour Sorano).

Pitigliano est habité depuis l'âge du bronze, par la suite, à partir du VIIIe siècle avant JC, il y avait une colonie étrusque, de cette présence il reste aujourd'hui un court tronçon de murs, en gros blocs de tuf, dans la partie nord-ouest à côté de la porte de Sovana. Aux alentours de Pitigliano, les nombreuses nécropoles témoignent encore de la présence étrusque. C'était une ville romaine et au Moyen Âge elle devint un fief des Aldobrandeschi et de 1293 aux Orsini, sous la famille Orsini, Pitigliano devint la capitale du comté du même nom, devint un évêché, supplantant Sovana, puis a été nommé une ville. Avec l'extinction de la famille Orsini, il est devenu un fief de Pietro Strozzi puis de Cosimo I de 'Medici. Au début du XVIIe siècle (1608), elle est rattachée au Grand-Duché de Toscane. Les maisons du bourg sont bâties au bord de la falaise formant avec elle un seul corps et un ensemble assez pittoresque. La falaise de Pitigliano est entourée sur trois côtés de ravins remplis de grottes creusées dans le tuf. Après avoir admiré la vue imprenable sur Pitigliano depuis l'église de la Madonna della Grazie, le long de la route qui vient de Manciano, vous entrez dans le centre historique depuis la Piazza Petruccioli (de la terrasse il y a une belle vue sur l'aqueduc Médicis) par la porte de le bastion sud de la Rocca. La Rocca, d'origine aldobrandesque, fut rénovée entre 1543 et 1545 par Antonio da Sangallo le Jeune, qui fit construire deux bastions polygonaux (aujourd'hui transformés en habitations privées), en remplacement des tours circulaires existantes. Le centre historique s'étend sur trois rues principales (via Vignoli, via Roma et via Zuccarelli), presque parallèles, reliées par un réseau dense de ruelles. Après avoir traversé la place Garibaldi où l'on peut voir les deux escaliers qui menaient aux remparts de la citadelle, on flanque les arches de l'aqueduc Médicis (construit entre 1636 et 1639 sur un projet du XVIe siècle (1545) par Antonio da Sangallo le Jeune, l'ancien aqueduc de Pitigliano est formé de deux grandes arches soutenues par un énorme pilier en blocs de tuf, datant de l'époque Médicis, et de treize petites arches réalisées à l'époque lorraine. La piazza della Repubblica adjacente constitue le terminus de l'aqueduc) et vous entrez dans la grande piazza della Repubblica dominée par le Palazzo degli Orsini, également d'origine aldobrandesque, il a été restauré par les Orsini entre la fin du XVe et la première moitié du XVIe siècle. Il appartient actuellement à la Curie épiscopale et est le siège du diocèse de Pitigliano, Sovana et Orbetello. Le Palais Orsini abrite deux musées : le Musée archéologique civique et le Musée du Palais Orsini, ainsi que la Bibliothèque et les Archives historiques municipales et la Bibliothèque et les Archives historiques diocésaines. Extérieurement, le palais a une tour en terrasse caractéristique, le portail d'entrée est situé au bout d'une rampe montante, à partir de laquelle vous accédez à la cour intérieure avec une partie portique à six arches, un puits à colonnes hexagonales est situé à côté du portail d'accès au Palais, en travertin sculpté et aujourd'hui l'entrée du Musée. En continuant via Roma, vous arrivez à Piazza San Gregorio, où se trouve la cathédrale, avec une façade du XVIIIe siècle, l'intérieur a une seule nef. À côté de la cathédrale se trouve le Loggiato del Palazzo della Comunità et en face le « Monument aux descendants d'Orsina ». Derrière la cathédrale se trouve le ghetto juif caractéristique. En effet, à partir du XIVe siècle puis après l'expulsion définitive des Juifs de l'État pontifical en 1569, de nombreuses familles juives trouvèrent asile à Pitigliano, où se forma une importante communauté juive. Le ghetto juif occupe la zone située entre le Duomo et l'église de Santa Maria et se caractérise par des rues petites et étroites, de la synagogue du XVIe siècle, restaurée en 1995 après des années de négligence, des archives, de l'école juive et du four ; à l'extérieur de la ville sur la route vers Manciano se trouve le petit cimetière juif. En continuant de la cathédrale le long de via Gen. Orsini, vous atteignez la belle église de Santa Maria, peut-être la plus ancienne de Pitigliano (XIIe siècle), elle a été rénovée entre la fin du XVe et le début du XVIe siècle et a une façade du XVIe siècle , l'intérieur a trois nefs avec des fresques de l'école siennoise sur les murs. Au-delà de l'église, vous atteignez la Porta di Sovana d'où vous avez une autre belle vue sur les maisons de Pitigliano et où vous pouvez reconnaître des parties des murs étrusques. Dans les environs de Pitigliano, il existe de nombreux soi-disant "vie cave", des chemins profonds obtenus en coupant la roche de tuf. Certaines "routes" font plus d'un kilomètre de long, avec des murs pouvant atteindre 20 mètres de haut. Les principaux sont celui du Gradone (où se trouve un intéressant musée didactique et informatif en plein air), de S.Giuseppe, de Fratenuti, de S.Rocco et de la Madonna delle Grazie. La zone archéologique de Poggio Buco, qui abrite des tombes étrusques des VIIIe-VIIe siècles, mérite également une visite. AVANT JC